Данное сообщение означает, что у вас не установлены корневые сертификаты центра сертификации, для проверки, какие именно сертификаты нужны вам нужно в меню «Пуск» открыть во вкладке «КриптоПро» пункт «Сертификаты».
В открывшемся окне выбрать в меню «Личное» — «Реестр» — «Сертификаты» ваш сертификат (в зависимости от установок он может быть либо в Сертификатах текущего пользователя либо в Сертификатах локального компьютера)
Если увидите что от вашего сертификата, уровнями выше или на самом вашем сертификате стоят значки с крестиками (как на следующем изображении). То сертификаты «Доверенных корневых сертификатов» не установлены.
Вам необходимо установить все корневые сертификаты. Узнать какие именно сертификаты необходимы можно в окне сертификатов или обратится в центр где вы приобретали подпись.
В итоге цепочка должна выглядеть следующим образом.
Как узнать версию КриптоПро